Допустим, что я ежемесячно покупаю от 50 до 100 акции какой-то компании на протяжении 3 лет и по истечении 4 лет от первой покупки их продаю. Как будет применяться льгота длительного владения в этом случае? И как мне узнать, в какой месяц я купил сколько акций? Где отображаются эти данные?

ЛДВ будет действовать на те акции, которыми Вы владели более 3 лет. Лимиты по ЛДВ в данном случае будут рассчитываться исходя из 3 полных лет, даже если Вы владели ценной бумагой 4 года без 1 дня с даты приобретения. 

Дату покупки вы будете видеть на своем брокерском счете или в отчете брокера. Продажа осуществляется автоматически по методу ФИФО (FIFO - First In, First Out: «первым пришёл — первым ушёл»), в первую очередь продаются те бумаги, которые были куплены ранее.